Page 22 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 22
Pada tahap 1: Pada tahap pertama, ikatan Br-Br mengalami polarisasi,
pemutusan heterolitik terjadi, dan Br dengan muatan positif membentuk
intermediat siklik dalam hal ini ion bromonium bertitian dengan dua
karbon dari alkuna.
Tahap 2: Pada tahap kedua, anion bromida menyerang salah satu
karbon dari ion bromonium yang menjembatani dari sisi belakang cincin.
Hasilnya adalah cincin terbuka dengan dua halogen pada sisi yang
berlawanan satu sama lain. Ini adalah stereokimia anti, yang didefinisikan
sebagai dua atom bromin yang berasal dari sisi yang berlawanan dari ikatan
rangkap. Produk akhirnya adalah bromin-bromin yang saling
menambahkan secara trans satu sama lain. Jika alkuna itu tak simetris,
sebagian besar muatan positif akan diemban oleh karbon yang lebih
tersubstitusi.
3. Reaksi hidrasi alkuna
Dengan penambahan air, alkuna dapat dihidrasi untuk membentuk
enol yang secara spontan mengalami tautomerisasi menjadi keton. Reaksi
dikatalisis oleh ion merkuri. Mengikuti Aturan Markovnikov: Alkuna
terminal menghasilkan metil keton. Perhatikan reaksi hidrasi 1-pentuna
dengan larutan asam kuat dalam air menggunakan katalis HgSO4.
20 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI
