Page 20 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

dibahas di bagian ini adalah singlet dan dengan demikian mempertahankan
stereokimia.
Metilena singket dapat dibuat dengan fotolisis (pemaksapisahan

oleh Cahaya) diazometana (CH2N2), suatu senyawa yang juga reaktif dan tak
biasa.

Karbon dalam :CH2, dengan hanya enam elektron valensi bersifat

elektrofilik dan mengadisi ikatan rangkap suatu alkena menghasilkan suatu
siklopropana tersubstitusi. Reaksi ini bersifat sin-adisi yang stereospesifik:
jadi cis-alkena menghasilkan cis-siklopropana dan trans-alkena

menghasilkan trans-siklopropana. Perhatikan contoh reaksi adisi dengan
metilena singlet pada cis-2-butena berikut:

1.4.2. Reaksi adisi pada alkuna

Alkuna secara signifikan kurang reaktif dibandingkan alkena yang
bersesuaian terhadap banyak elektrofil. Ini mungkin mengherankan karena
elektron dari ikatan rangkap tiga, seperti halnya ikatan rangkap dua, sangat
terekspos, yang menunjukkan bahwa reaktivitas (nukleofilisitas) dari

ikatan rangkap tiga seharusnya tinggi. Namun, hal ini ternyata tidak
demikian. Penjelasan ini berkaitan dengan karbokation yang terbentuk dari
alkuna kurang stabil dibandingkan dengan yang terbentuk dari alkena

karena tidak dapat mencapai konfigurasi orbital hibrida sp² yang
diharapkan menjadi susunan paling stabil untuk karbokation. Reaksi adisi

18 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI