Page 17 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 17
Chapter 1 Alkena dan alkuna
bertitian, serupa dengan zat antara pada oksimerkurasi. Ion bertitian itu
berenergi tinggi, sehingga kehadiran sebuah nukleofil dalam hal ini Br
-
tidak dapat menyerang sebuah karbon zat antara bertitian itu dari sisi yang
sama karena sisi itu telah diblokade oleh titian Br. oleh karena itu, Br
-
menyerang dari sisi yang berlawanan. Hasilnya ialah suatu anti-adisi dari
Br2 kepada ikatan rangkap. Reaksi penambahan ini tidak regioselektif tetapi
stereoselektif. Stereokimia dari penambahan ini dapat dijelaskan melalui
mekanisme reaksinya. Perhatikan contoh reaksi adisi Br2 pada etena
berikut:
Tahap 1: Pada tahap pertama, ikatan Br-Br mengalami polarisasi,
pemutusan heterolitik terjadi, dan Br dengan muatan positif membentuk
intermediat siklik dalam hal ini ion bromonium bertitian dengan dua
karbon dari alkena.
Tahap 2: Pada tahap kedua, anion bromida menyerang salah satu
karbon dari ion bromonium yang menjembatani dari sisi belakang cincin.
Atom bromin dalam ion bromonium bertindak sebagai pelindung,
memaksa anion bromonium untuk menyerang dari sisi yang berlawanan
dengannya. Hasilnya adalah cincin terbuka dengan dua halogen pada sisi
yang berlawanan satu sama lain. Ini adalah stereokimia anti, yang
didefinisikan sebagai dua atom bromin yang berasal dari sisi yang
REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 15
