Page 21 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 1 Alkena dan alkuna

pada alkuna mirip dengan reaksi adisi pada alkena. Reaksi adisi alkuna yang
dibahas di sini adalah reaksi adisi hidrogen halida, halogenasi dan hidrasi.

1. Reaksi adisi hidrogen halida pada alkuna
Mekanisme reaksi adisi hidrogen halida pada alkuna sama dengan
alkena. Dimana penentuan tempat terjadinya penambahan proton dan
halida didasarkan pada Aturan Markovnikov, yang menyatakan bahwa

proton bertambah pada karbon dengan hidrogen terbanyak dan halogen
lebih menyukai karbon yang paling banyak tersubstitusi. Hanya saja pada
alkuna produk yang dihasilkan berupa vinil halida. Dengan adanya

hidrogen halida berlebih akan dapat membentuk produk dihaloalkana.
Perhatikan contoh reaksi berikut:

Reaksi asetilena dengan hidrogen halida akan menghasilkan bromoetena,
jika HBr berlebih maka akan membentuk 1,1-dibromoetana.

2. Reaksi halogenasi alkuna
Penambahan Br2 pada suatu alkuna sama halnya dengan penambahan

Br2 pada suatu alkena. Reaksi ini bersifat stereoselektif sehingga mengikuti
mekanisme anti-adisi dan reaksi berlangsung melalui ion bromoniun
bertitian. Perhatikan contoh reaksi halogenasi asetilena dengan Br2 berikut

ini:

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 19