Page 19 - BISMILLAH FIKS_Neat
P. 19

HF            HCl           HBr            HI
                                  pKa:  3,45             -7            -9        -9,5


                                                      naiknya kuat asam


                      Gambar 9. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan jari-jari atom. Sumber: Buku Kimia
                      Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).
                   3)  Hibridisasi

                                                                                                         2
                                                                                                   3
                            Bertambahnya karakter s orbital hidrida (dari) karbon dalam deret sp  → sp
                      → sp berarti bertambah juga keelektronegativan karbon tersebut, maka dari itu
                      bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. Keelektrogativan
                      yang lebih besar (dari) atom yang mengikat H juga akan menambah kestabilan anion

                      dan keasaman senyawa. Adanya pernyataan tersebut, maka suatu proton alkunil
                      lebih  bersifat  asam  daripada  proton  alkenil,  begitu  juga  proton  alkenil  lebih
                      bersifat asam daripada sebuah proton alkana.

                                             CH 3CH 3      CH 2=CH 2  CH≡CH

                                      pKa:    ~ 50           ~ 45           ~ 26

                                                    naiknya kuat asam


                      Gambar 10. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan hidridisasi elektron. Sumber: Buku
                      Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

                            Asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang bersifat basa

                      lemah.
                                                  CH 3CH 2  -   CH 2=CH   CH≡C        -
                                                                           -
                                                           naiknya kuat basa

                      Gambar 11. Peningkatan kuat basa dari kanan ke kiri berdasarkan hidridisasi elektron. Sumber: Buku

                      Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

                   4)  Efek induktif
                            Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik-elektronnya:

                       CH 3─ H─   CH 2=CH─   C 6H 5─   HO─   CH 3O─   I─   Br─   Cl─



                                            bertambahnya daya menarik elektron



                      Gambar 12. Daya menarik elektron bertambah dari kiri ke kanan dalam Daftar Gugus. Sumber: Buku
                      Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).





                                                                                                       10
   14   15   16   17   18   19   20   21   22   23   24