Page 21 - BISMILLAH FIKS_Neat

elektronegatif. Fenol terletak di tengah, antara asam karboksilat dan alkohol
dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin
aromatik dan muatan negatif itu sebagian terdelokalisasikan oleh awan pi aromatik.

6) Solvasi
Solvasi anion dapat memiliki peranan utama dalam keasaman suatu senyawa.
Berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut menstabilkan anion
dengan cara membantu menyebar muatan negatif lewat antaraksi dipol-dipol.
Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion, maka akan menambah

keasaman senyawa itu dalam larutan. Contohnya, air mempunyai kemampuan yang
lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Suatu larutan asam karboksilat
dalam air lebih bersifat asam daripada larutan dalam etanol, dengan faktor 10 .
5
B. Kebasaan pada Senyawa Organik

Faktor-faktor penentuan asam juga dapat menentukan kekuatan relatif basa.

Kekuatan basa biasanya dinyatakan oleh pK a dari asam konjugatnya. Dalam kimia
organik, terdapat banyak jenis basa. Basa organik yang umum digunakan yaitu basa
lemah anion seperti air dan amonia (OH dan NH2 ). Basa yang sangat umum dan sering
-
-
digunakan sebagai pelarut dalam deprotonasi alkohol antara lain: basa alkoksida (RO ),
─
─
─
─
metoksida (CH3O ), etoksida (CH3CH2O ), dan t-butoksida ((CH3)3C─O ). Natrium
hidrida (NaH), kalium hidrida (KH), natrium dan kalium hidroksida (NaOH dan KOH),
logam natrium (Na), dan natrium dan kalium amida (NaNH2, KNH2) merupakan basa yang
digunakan untuk mendeprotonasi air (pKa = 15,8) atau alkohol (pKa = 18). Basa yang
sangat kuat seperti pereaksi Grignard dan organolitium digunakan dalam deprotonasi
-
amonia yang menghasilkan basa amida (R2N ).

12