Page 20 - BISMILLAH FIKS_Neat

Nilai pK a asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan-
elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada ─CH2CO2H:

CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH 2CO2H ClCH2CO2H

pKa: 4,87 4,75 4,35 4,31 3,87 2,81

bertambahnya kuat asam

Gambar 13. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan gugus yang terikat. Sumber: Buku
Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Gugus-gugus penarik-elektron tambahan akan menggandakan efek induktif.
Asam dikloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam kloroasetat,

dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat daripada kedua asam tersebut.
ClCH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H
asam kloroasetat asam dikloroasetat asam trikloroasetat
pKa = 2,81 pKa = 1,29 pKa = 0,7
Pengaruh efek induktif pada kuat asam berkurang dengan semakin banyaknya
atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-
klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoate, namun asam 4-
klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam tak

tersubstitusi.

Cl Cl Cl

CH3CH2CH2CO2H CH2CH2CH2CO2H CH3CHCH2CO2H CH3CH2CHCO2H

pKa: 4,8 4,5 4,0 2,9

Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara ─ Cl dan ─

CO2H
Gambar 14. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan berkurangnya jarak antara -Cl dan
-CO2H. Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

5) Stabilisasi-resonansi
Alkohol, fenol, dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.
Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini memiliki kuat asam yang berbeda.
Perbedaan ini dapat disebabkan karena adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-

resonansi anion, relatif terhadap asam konjugasinya.
ROH ArOH RCO2H
pKa kira-kira: 15-19 10 5
Pada alkohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan negatif
suatu ion alkoksida seluruhnya tinggal pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.
Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang

11