Page 158 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

GUIDE 135

Le nom du composé fondamental (USF + GP) est :
« morphin-7-én-6-one »
A partir de ce composé fondamental cinq atomes d'hydrogène sont substi­
tués par des radicaux (voir Guide [2.4.1.2.2] p. 84...) encadrés dans le schéma
ci-dessus.
• En position 3 un -OH : « hydroxy »
• En position 17 un-CH3 : « méthyl ».
* En position 14 un radical composite :
- un H2N- : « amino » dont un hydrogène est substitué par un radical
linéaire aliphatique H3C-[CH2]3-CH2- : « pentyl » (voir [A.1.3.] p. 148).
- le nom du radical composite est :
« (pentylamino) ».
• En position 4 et 5 -O- : « époxy » (voir [C.8.] p. 207). Il faut noter qu'en
position 5 il y a deux hydrogènes qui, à cause de l'asymétrie du composé
fondamental (morphin-7-én-6-one), sont différents. C'est l'hydrogène qui est
au dessous du plan du cycle, en 5a, qui est substitué (voir [Ea.5.] p. 240).
Pour obtenir le nom de la pentamorphone, on place en préfixe et par ordre
alphabétique les noms des quatre substituants précédés de l'indice de position
sur le composé fondamental :
« 4,5a-époxy-3-hydroxy-17-méthyl-
14-(pentylamino)morphin-7-én-6-one ».
La stéréochimie du dérivé est en partie imposée par celte du morphinane.
Celle du sommet n° 5, nouveau centre d'asymétrie, est spécifiée par l'indice 5a
qui précède le substituant époxy.
• orlîpastat
Il faut d'abord chercher la fonction chimique prioritaire parmi celles présentes
dans la formule développée (voir tableau 3 p. 56 qui donne l'ordre hiérarchique
des groupes fonctionnels) :

0 Noter que l'accentuation est différente : morphinène et morphinénone (voir Généralités [7.]
P- 53).