Page 166 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

GUIDE 143

Stéréochimie du radical composite C
Les carbones 7b et 8a du système tétracyclique sont asymétriques. Il faut
appliquer la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog à leurs substituants
(voir [D.1.1.] p. 216), et, en fonction de leur ordre de priorité et de leur orienta­
tion dans l'espace, déterminer la configuration absolue (R ou S) de ces deux
carbones (voir (DJ.2.] p. 221).

niveau
niveau
centre

niveau 2
niveau 1
centre d'asymétrie

La dénomination systématique de l’adozélésine est :
« N-[2-[[(7bf?,8aS)-7-méthyl-4-oxo-4,5,8,8a-tétrahydro=
cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-2(1H)-yl]carbonyl]-
1H-indol-5-yl]benzofurane-2-carboxamide ».
• voglibose
La molécule de voglibose possède deux types de fonction : alcool et amine. La
fonction alcool est prioritaire (voir tableau 3 p. 56), c'est elle qui doit être le GP.

Il faut d'autre part choisir l'USF qui va permettre de nommer le maximum de
GP dans le nom du composé fondamental (voir Guide [2.2.2.] p. 63). Ici on
choisit le « cyclohexane » (voir [A.2.] p. 150) qui porte quatre fonctions alcoo­
liques.
En nomenclature systématique le composé fondamental serait :
« cyclohexane-1,2,3,4-tétrol ».