Page 261 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

11. PROCARBAZ/NE 217
- -
+ YB-CHO ·CH=NAg
-+o _/ , "cove
7 8

1)H,,Pa/C
y~ NH- Nt(Me
2)KOH, EtOH
10
Schéma 2

Le chlorhydrate de procarbazine est facilement soluble dans l'eau, soluble dans le
méthanol, assez soluble dans l'alcool à 95 %, peu soluble dans l'éthanol et le chloro-
forme, très peu soluble dans l'acétone et pratiquement insoluble dans l'éther.
log P :- 0,08 (cale).
pKa : 6,7 (déterminé par protométrie).

3.2. DONNÉES SPECTRALES
3.2.1. Spectre UV
En solution aqueuse 0, 1 M de HCI le maximum se situe à 232 nm avec un e de 1,3x 10.
3.2.2. Spectre IR
Dans le spectre IR (figure 1), enregistré surun échantillon dispersé dans une huile fluorée,
apparaissent les bandes caractéristiques de l'hydrazine et de l'amide primaire : vNH
à 3 277 et 3 200 cm', vNH,' à 2760-2300 cm' et vC=O à 1 660 cm'.

3500 3000 2500 200O 1700 1400
FREQUENCE v(cm"')
Figure 1 : Spectre infrarouge de la procarbazine