Page 675 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
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30. ALCALOIDES INDOUQUES DOUBLES ETDÉRIVÉS G VINCA ALCALOIDES ) 633
réduction de l'iminium et formation de !'époxyde 16, la vinblastine est obtenue par fer-
meture du cycle pipéridinique. Cependant, à l'issue de la réaction, seul l'atropoisomère
de haute énergie 1* est obtenu ; il est stable à température ambiante mais il est dénué
d'activité cytotoxique. Par chauffage dans le toluène le cycle pipéridine Se «retourne »
pour conduire à l'atropo-isomère naturel 1.
GP=groupement protecteur
le O' A
\ OH
} ) vindoinyle vindolinyle
H
Schéma 3
