Page 679 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

30. ALCAL OIDES /NDOUQUES DOUBLES ETDERIVES (G VINCA ALCALOIDES ) 637

Tableau 2 : Autres constantes physicochimiques, spectres UV
UV
DCI F°C pKa 1max: (A)!
nm
vinblastine :
-base 180-182' 5,4 42
212? 7,6 (c=1, CHCI)
-sulfate 284-285 212:627 - 28
262: 209 (c=1, CH,OH)
284 : 185
292 : 167
C-,H,OH)
vincristine :
-base 218-220 5,0 +26,2
7,4 (c=1, CI(CH,),CD)
-sulfate 279-281 221:510 +8,5
255 : 167 (c=0,8, CH,OH)
296 : 169
C,H,OH)
vindésine:
-base 230-232 5,4 +39,4
7,4 (c=1, CH,OH)
-sulfate > 250 270: 235
(CH,OH)
vinorelbine :
-base 5,4 +52,4
7,6 (c=0,3, CHCl:i)
- dihydrogéno- 213 626 + 15,5 à 20,5
tartrate 267 188 (c=1, H,O)
309 56
1. Solvatée (Et,O).
2. Non solvatée.

Le spectre de masse par impact électronique de la vinblastine base montre surtout
des ions de basse masse à m/z 154, 140, 136, 135, 122, 121, ces deux derniers frag-
ments pouvant provenir aussi bien de la partie cleavamine que de la partie vindoline
(cf. figure 4).
Il peut montrer une abondance « inattendue » d'ions [M +14]•• qui semble avoir pour
origine un échange thermique hydrogène-méthyle entre deux molécules ; le méthyle
impliqué serait C 16 '0 Me puisque cet échange n'existe pas en série déscarbomé-
2
thoxylée. L'ion moléculaire est faible ou inexistant.
Le spectre de dichroïsme circulaire montre quatre inflexions (effet Cotton) vers 210, 230,
255 et 305 nm dont le signe est empiriquement lié à la chiralité des molécules. En parti-
16
culier, le signe de l'inflexion à 305 nm est fonction de la configuration du C ': il est positif
pour 16'-S, configuration indispensable à l'activité biologique, et négatif pour 16'-R.