Page 720 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

678 AUTRES ANTTIVMORAUX

3.4.3. RMN 'H et "C
Tableau 1 : Données RMN 'H (200 MHz) et t3ç (50 MHz) de la mitoguazone
DMSO-dp)

6 (ppm) attribution 6 (ppm) attribution
2,2 Me 11,8 Me
7,82 H-C=N 146 H-C
7,88 -NH-C=NH 150,3 C quaternaires
8,04 NH, 155,7 C=NH
155,9 C=N-N=
3.4.4. Spectrométrie de masse
L'ion moléculaire, d'abondance voisine de 33 %, se fragmente (avec éliminations radi-
calaires) par rupture de liaison aux sites suivants :
a : formation très majoritaire (environ 65 %) de l'ion non radicalaire de rn/z 43 et de
traces de l'ion complémentaire m/z 141 correspondant à la perte du radical
HN=C=NH, ;
- b: formation de l'ion guanidinium (m/z 58) environ 40 % et l'ion de m/z 126 qui est le
pic de base ; dans ce cas, les deux radicaux éliminés sont de stabilité comparable ;
- enfin, la coupure c en a, [ de deux azotes génère deux ions non radicalaires de m/z
85 et 99 respectivement d'abondance 12 et 35 %.
7
NH c H I b H 1 a
Il
0 l ~ rn1, 184
P,"SC'es,y"
2
H N
II
H
6Ha
~
-''
HN=C= NH, b @_C NH
HN
m/z43 HN
~ C m/z:58 ,GO
0
[ M-HN=C=NH ] ' [ M-NH--C~NH]
2
mvz 141 ml±tg Hg
rn/z 85 rn/z 99
Figure 4 : Fragmentations de l'ion moléculaire de la mitoguazone
3.4.5. Stabilité
La stabilité de la mitoguazone à l'état solide (lyophilisat monohydraté) est bonne, les
solutions reconstituées peuvent être conservées 24 h, à +4C et l'abri de la lumière.
4. CONTRÔLE
Le chlorhydrate de mitoguazone peut être identifié par son spectre IR, son point de fusion
et par CCM. Cette dernière utilise des plaques de silice F 254 et le solvant CH,Cl,, MeOH,