Page 149 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

3. L.ES CÉPHA LOSPORINES 139

La céfalotine est la première céphalosporine hémisynthétique, commerciali-
sée en 1962.
0
Il
Le groupement CH -C - OCH,-- en 3 est déterminant pour la pharmacoci-
3
nétique de ces produits, puisqu'il subit dans l'organisme l'action des estérases
qui les inactivent.
Un second groupe comprend la céfaloridlne et la céfazollne et correspond
à des pharmacomodulations en 3 et 7 du squelette céphème.

O H
\\ l
;--
A . .

N
c
CO,H R,

A DCI ND

Céfaloridine CEPORINE
KEFLODIN

Céfazolie KEFZOL
n
CEFACIDAL

R et R, sont des hétérocycles divers (thiényle, tétrazolyle, thiadiazolyle... ) pos-
sédant ou non un caractère basique ; ainsi la présence du groupement pyridinium-
méthyle entraîne une structure de bétaïne pour la céfaloridine.

Ces modifications structurales assurent une meilleure stabilité de la molécule
et l'hétérocycle thiadiazolyle améliore nettement les performances pharmacoci-
nétiques.
Un troisième groupe comprend des molécules a-aminées au niveau de la
chaine latérale :
Céfalexine
Céfadroxil
Céfradine
Cfaclor
Céfatrizine