Page 151 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

3. LES CÉPHALOSPORINES 141

- un caractère d'amino-acide donc amphotère. Le pH isoélectrique étant situé
entre 5 et 6, ces CS I a-aminées sont présentes dans le duodénum à l'état
de zwittérion et absorbées à ce niveau.

5.1. 2. Accès aux céphalosporines de 1 rc génération

Dans tous les cas, la matière première est le 7-ACA décrit précédemment. Pour
les molécules du groupe I, le 7-ACA est acylé selon les méthodes usuelles :
Exemple : Céfalotine
Acylation avec le chlorure de l'acide thién-2-yl acétique

Dans le cas des molécules méthylées en 3 ( groupe Ill), le groupe acétoxy-
méthyle du 7-ACA est dans une première étape hydrogénolysé par H, en pré-
sence de Pd/BaSO •
4
Dans une seconde étape, le céphème obtenu est acylé.
HN9

2
H2
PdlBaSO 4
CH,OCOCH,
CO,H