Page 330 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

320 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

2.3. AMINOSIDES A GÉNINE TYPE STREPTAMINE
SUBSTITUÉE EN 4,5

2.3.1. Néomycine

Les néomycines constituent un ensemble de plusieurs aminosides voisins pro-
duits notamment par Streptomyces fradiae.
La génine est unie suivant les cas à une ou deux unités de sucres ( figure 7)
- en 4 ( unité 1) à un diaminohexose (diamino-2,6 désoxy-2,6 D-glucopyranose
= néosamine C);
- en 5 ( unité Il) à un bioside ( néobiosamine) formé d'un ribose et d'un diami-
nohexose ( néosamine B ou C ). La néosamine a suivant les cas la configura-
tion de l'idose ( B) ou du glucose ( C ).
La néomycine à usage thérapeutique, inscrite à la Pharmacopée ( Ph.eur.2°
ed., Ph.fr, 10° ed. ), est un mélange de néomycines A, B et C sous forme de sul-
2
fate contenant 8 % d'eau, la teneur en ( SO ) - n'étant pas stoechiométrique.
4
On a préparé également des sels d'acides organiques divers sans avantage nota-
ble sur le sulfate.
6'
CH,NH,
.. o
HO \ ~ \ I

1'
~ Néamine
NH,
0

6"
HO
Il Néobiosamine

0 Néomycine B
OH
R, - H, R, - CH,NH,
Néosamine
Néomycine C :
R, - CH,NH, P, - H
Figure 7