Page 325 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

315
8. LES ANTIBIOTIQUES AMINOSIDIQUES

5. Réaction de Tipson par Nal + Zn dans le DMF : c'est une réaction d'élimina-
tion sur les esters benzylsulfoniques en 3' et 4' créant une 6. trans-3', 4'. Le zinc
et le DMF évitent l'addition d'iode sur la double liaison. Le mécanisme en est le
suivant:

•..
a HO

1,N~
HO 0
Kanarnyctne 8

NT'a NHTs
HO ~ HO
'

Cfi,-CsH•S02CI ~ OH
Ns,co,
HTs
HO 2 ~ z HO NHTI
OH
OH
3
CH,CH,- S0 H/OMF

Figure 5 : Hémisynthèsc de la dibékacinc d'après MIYAIŒ