Page 320 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

310 MÉDICAMENTS ANTIBIOT/QVE5

La génine est substituée en position 6 par un aminosucre, la D-glucosamine-
et en position 4 par un diaminodésoxysucre de la série D. C'est en fait une
désoxy-3' kanamycine B.
La tobramycine est utilisée sous forme de base et de sulfate. Son activité et
sa toxicité sont voisines de celles de la gentamicine. Elle apparait même efficace
contre le pyocyanique.
La tobramycine-base figure aux Pharmacopées européenne (2 ed.) et fran-
çaise (10 ed.).
Comme la gentamicine, elle est utilisable sous forme de collyre (TOBAEX).

• Sisomicine (SISOLLINE)
Elaborée par Micromonospora inyoensis, elle s'apparente aussi étroitement aux
gentamicines. En effet, elle ne diffère de la gentamicine C1a que par une double
liaison en 4', 5' sur l'unité (l) et possède en commun avec les gentamicines C
la partie garamine.

2
H2N~NH2
•
H
~
C
3'
4' 5' 1'
NH,
o- ·
HO
Garamine
6
R ~ .. °_-O
HC-HN 2"-
3" Garosamine
HO
] (B, • CH,)

Comme la gentamicine, elle est utilisée sous forme de sulfate à 2,5 H,SO,
par molécule de base.

• Aprarnycine (AMBYLAN, APRALAN)
Produite par Streptomyces tenebrarius, elle est un des constituants du complexe
de métabolites fongiques, la nébramycine, dans lequel on trouve entre autres la
tobramycine. On l'emploie sous forme de monohydrate. Sa structure l'apparente
aux molécules précédentes mais elle en diffère par :
- une seule substitution en 4 sur l'unité désoxy-streptamine ;
- une unité centrale bicyclique particulière mais apparentée aux oses ;
- cinq fonctions amine de pKa entre 5,4 et 8,5.