Page 317 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

8. LES ANTIBIOTIQUES AMINOSIDIQUES 307

•Emploi:
Pour les raisons qui précèdent, la kanamycine est pratiquement abandonnée et
remplacée par son dérivé d'hémisynthèse, l'amikacine, mieux protégé contre les
réactions d'inactivation source de résistances.
Elle est parfois prescrite par voie orale pour le traitement d'infections Intesti-
nales (2-3 g/j, ou 50 mg/kg chez les enfants) et comme antituberculeux (1 g/i
en IM).

• Gentamicine (GENTALLINE, GENTOGRAM)
La gentamicine est en fait un mélange de plusieurs antibiotiques voisins élabo-
rés par Micromonospora purpurea. Les principales gentamicines connues figu-
rent au tableau 7.
R /R4
5

R3R~
4
•
:
:
?
C
H
·
2 3' R 1'
1
- ' 3
0 NH2
HO Il Garamine
Ill ] Garosamine
(R - CH,)
Tableau 7 : Principales gentamicines connues
Gentamlcine R1 R2 R3 R4 AS R6
A NH, OH OH H OH H
B OH OH OH H NH, CH,
a, OH OH OH CH, NH, CH,
C1 NH, H H CH, NHCH, CH,
C1a NH, H H H NH, CH,
C2 NH, H H CH, NH, CH,
C2a( 1) NH, H H CH, NH, CH,
X NH, OH OH H OH CH,
{ 1 ) Stéréoisomère de C2 en 6'
Constituées de trois unités structurales, les gentamicines sont des hétérosi-
des de la désoxy-2 D-streptamine ( unité Il) avec deux aminosucres :
un aminopyranose, la L-garosamine ( unité Ill, remplacée par la desméthyl-4
L-garosamine dans la gentamicine A) ayant la configuration du L-arabinose
et fixé en 6;
un aminosucre de structure variable mono ou diaminé ( unité 1 ), fixé en 4.
L'hétéroside formé par l'union de la désoxy-2 streptamine et de la L-garosamine