Page 316 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

306 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

2.2.1. Glycosides naturels

• Kanamycinc (KAMYCINE)
Il existe plusieurs kanamycines de structure voisine, isolées de Streptomyces
kanamyceticus
6'
CH, -R,

HO

1'

Désoxy-2 streptamine
6"

D-glucosamine-3 • kanosamine

0

kanamycine A: R,: NH,, R,: OH
kanamycin B: R,:NH, R,: NH,
kanamycine C: R,: OH, R,: NH,
Comme le montre la formule ci-dessus, la kanamycine A est constituée d'une
unité désoxy-2 D-streptamine et de deux unités D-glucosamine, une aminée en
6, l'autre aminée en 3, liées respectivement aux positions 4 et 6 de la désoxy-
streptamine.
La kanamycine utilisée est le dérivé A sous forme de monosulfate monohy-
draté ou de bisulfate. Elle peut contenir jusqu'à 5 % de kanamycine B. Les deux
sels sont inscrits à la Pharmacopée ( Ph. eur. 2° ed., Ph. fr. 10° ed. ).

• Activité:
Elle est inférieure dans l'ensemble à celle d'aminosides plus récents comme la
gentamicine ou la tobramycine. En particulier Pseudomonas aeruginosa est insen-
sible à la kanamycine. On observe d'autre part des résistances étendues parmi
les germes à Gram - et pour le Bacille de Koch. Les kanamycines B et C sont
encore moins actives.
Sa toxicité est toutefois un peu plus faible que celle des autres aminosides.