Page 321 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

8. L.ES ANTIBIOTIQUES AMINOSIDIQUES 311

CH, OH

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Elle est utilisée uniquement en thérapeutique vétérinaire comme antibactérien
à large spectre.

2.2.2. Aminosides hémisynthétiques

Ils répondent au besoin de trouver des antibiotiques qui ne soient pas inactivés
par des réactions enzymatiques émanant de germes traités.
On a donc cherché à protéger, voire éliminer, les fonctions amine ou hydroxyle
susceptibles d'être acétylées, adénylées ou phosphorylées de façon à tenir en
échec les enzymes bactériennes, sans pour autant porter atteinte à l'activité de
l'antibiotique, c'est-à-dire en premier lieu sa fixation sur les récepteurs riboso-
maux. Les possibilités sont cependant limitées par les exigences des relations
structure-activité et l'accès régiospécifique aux fonctions à modifier par voie chi-
mique ou enzymatique.
A la suite de nombreux essais, quatre dérivés ont émergé jusqu'ici et sont
utilisés concurremment avec les aminosides naturels du groupe kanamycine-
gentamicine. Leur avantage sur les souches résistantes commande de les utili-
ser avec discernement en milieu hospitalier.

• Amikacine (AMIKLIN)
C'est un dérivé de la kanamycine A où la fonction amine a été acylée par un groupe
relativement encombrant, l'acide L(-) hydroxy-2 amino-4 butyrique caractéristi-
que des butirosines. Celui-ci bloque la position amine en 1 sur le noyau