Page 323 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

8. I.ES ANTIBIOTIQUES AMINOSIDIQUES 313

De plus le blocage de la fonction amine augmente la lipophilie de la molécule
et probablement facilite son transfert membranaire chez certaines espèces ou
souches bactériennes d'où un élargissement du spectre. Toutefois l'affinité pour
les récepteurs ribosomaux n'est pas modifiée.
L'amikacine a une bonne activité sur les mycobactéries, notamment le Bacille
de Koch, ainsi que sur Francisella tularensis et Yersinia pastis. Elle constitue de
ce fait une alternative à la streptomycine pour le traitement de la tuberculose,
de la tularémie et de la peste bubonique.
La résultante de ces effets est une efficacité supérieure de l'amikacine par
rapport aux aminosides naturels et place cet antibiotique au premier plan de sa
catégorie.
La butikacine est un analogue structural portant sur le N (1) un groupe
CH,- CHOH--(CH>) - NH,. Elle n'est pas utilise en France.

• Nétilmicine (NETROMICINE)
La nétilmicine est la N (1) éthyl-sisomicine. Le rôle du groupe éthyle en 1 est ana-
logue à celui du groupe aminohydroxybutyrique de l'amikacine. Elle est utilisée
sous forme de sulfate.

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• Préparation :
On fait agir !'acétaldéhyde en excès sur le sulfate de sisomicine à pH5 en pré-
sence de cyanoborohydrure de sodium. Il se forme une base de Schiff immédia-
tement réduite en groupement NH-- Coll 5 '
R-NH, + CH,CHO R-N==CH-CH, R-NH-C,Hg
CNH