Page 333 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

8. LES ANTIBIOTIQUES AMINOSIDIQUES 323

2.3.5. Ribostamycine

Elle est élaborée par Streptomyces ribosidificus, mais elle peut être préparée par
hémisynthèse en condensant la néamine, produit de clivage des néomycines, avec
le ribose ( sous forme de chlorure de tri-benzoyl-2,3,5 D-ribosyle, en présence de
Hg(CN), + CaCO,). Elle est utilisée à l'état de sulfate.
Son activité et ses emplois sont les mêmes que ceux des aminosides pour
la voie parentérale. Elle n'est plus commercialisée en France.

Ribostamycine :
R: H
Butirosine B
R : OC-CH, - CH,NH,
1
OH
Namine

NHR

2.3.6. Butirosines

Elles tirent leur origine de Bacillus circulans, ce qui est exceptionnel pour des
aminosides. Leur structure est très proche de celle de la ribostamycine mais avec
une substitution sur le N (1) de l'unité désoxystreptamine par un groupe chiral
L(-) hydroxy-2 amino-4 butyrique. Elles ont servi de modèle pour l'amikacine en
raison de leur résistance à certaines enzymes d'inactivation, mais elles ne sont
pas utilisées en thérapeutique.

2.4. AMINOSIDES A GÉNINE STREPTAMINE

2.4.1. Spectinomycine (TROBICINE)

Elle est produite par Streptomyces spectabilis.
Sa structure est plus simple que celle des aminosides précédents et réunit