Page 337 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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CHAPITRE 9
LES TÉTRACYCLINES
Coordonnateur J. POISSON
Les tétracyclines, ou plus simplement cyclines, constituent un groupe d'anbitio-
biques à large spectre, possédant en commun un noyau naphtacène portant diver-
ses substitutions oxygénées et azotées.
Ils figurent au nombre des premiers antibiotiques introduits en médecine puis-
que c'est en 1947 que fut découverte la chlorttracycline (AUREOMYCINE) dans
le milieu fermentaire de Streptomyces aureofaciens isolé d'un échantillon de terre
en provenance du Missouri, suivie de l'oxytétracycline en 1949.
1. STRUCTURE ET NOMENCLATURE
La structure des produits qui font ou ont fait l'objet d'une utilisation thérapeuti-
que est récapitulée dans le tableau 1.
Nomenclature :
- IUPAC : le noyau fondamental est le naphtacène numéroté comme suit:
10 11 12
9 2
8 3
7 6 5 4
Exemple : chlortétracycline : (4S, 4aS, 5a, 6S, 12aS) 7-chloro-4-diméthy!-
amin0-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-
octahydro-naphtacène-2-carboxamide.
