Page 342 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

332 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

Tableau 3 : Formules et propriétés physicochimiques des tétracyclines

logP
Nom Formule Mr FC C.P.(1)C.P.(2) ( •• ) pKa
Tétracycline C.MN,O,3,O 498 175° 0,05 0,10 -1,4 3,3.7,7.9,7
HCI(") OHAIN,O, 481 214°
Oxytétracycline oaHN0, 2H,O 496 182° 0,09 0, 11 -1,6 3,3.7,3.9, 1
HCI O.AH,,CINO, 497
Chlortétracycline O.a,CIN,O, 480 169° 0,32 - -0,9 3,3.7,4.9,3
HCI CG,CN,O, 515 210°
Démécloxycline O,H,GIN,O, 465 178° 0,19 0,15 -1,3 3,3.7,2.9.3
HCI C,,HG,CN.,O, 501
Doxycycline ON,o, 444 - 0,92 0,63 -0,2 3,5.7,7.9,5
hyclate CH,CINO, 513 201°
0,5H,O.O.5C,H,O
Méthacycline CAN,o, 442 205° 0,82 0,117 -0,4 3,1.7,6.9,5
HCI OH,CIN,O, 479 240°
Minocycline O.,N,O, 457 - 1,48 39,4 2,8.5,0.7,8.9,5
HCI C,HG,CIN,O, 494 217°
Démécycline C,,1.N,O, 430 245°
HCI C,H,CIN,O, 476 209°
0,5H,O
Mépicycline ca aNo 586 163°
Rolitétracycline c.Ma,o 527 162°
lymécycline CH,0 602
Sancycline C,H.N,O, 414
HCI CH~OIN,O, 460 220°
0,5H,O
Amicycline C,HAN,O, 429
( • ) HCI : chlorhydrate
( ·") octanol/eau pH 7,5 ( d'après CLARKE'S ).
( 1 ) Coefficient de partage : octanol/tampon pH 6,6 ( phosphate 0,01 M) (d'après PHILIPPON et Coll.).
(2) Coefficient de partage : CHCI/eau pH 7 (d'après FOURTILLAN).

Tableau 4 : Pouvoir rotatoire des tétracyclines
Forme " l«lo Solvant ( concentration )
Tétracycline B -239° MeOH
HCI -250° HCI/H O 0,1 N(0,5)
2
Chlortétracycline B -275° MeOH
HCI - 240° H,o
Oxytétracycline , 2H,O -196° HCUH O 0,1N
2
HCI id° id°
Déméclocycline B -258° H,SO/H,O 0,1N(0,5)
Terramycine X HCI -46,6° HCI/MeOH 0,1 N ( 0,9)
Doxycycline Hyclate - 109° HCUH O 0,01 N( 1)
2
Minocycline B - 166° HCI/H O 0,1N(0,5)
2
Démécycline HCI - 102° HCUH O 0,01N ( 1)
2
Sancycline HCI - 102° HCI/H 0 0,01 N( 1 )
2
Mépicycline B -195° H,O(0,5)
• B : base HCl : chlorhydrate.