Page 338 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

328 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

- O.C.I. : le segment-clé caractéristique est cycline.
NB: Les anthracyclines, classe d'antitumoraux naturels ou synthétiques possé-
dant une structure apparentée, ne sont pas traités ici.
Tableau 1 : Structure des tétracyclines ( • )

OH

, 9 je li 11a 112 .-. 2 ~ CO-R 5

OH 0 OH 0

R1 R2 R3 R4 R5 AS DCI Année ND
C1 CH OH H NH, H Chlortétracycline 1948 Auréomycine
H CHa OH OH NH, H Oxytétracycline 1950 Terramycine
H CH3 OH H NH, H Tétracycline 1953 Tétracyne
C1 H OH H NH, H Déméclocycline 1957 Ledermycine
H CHa H OH NH, H Doxycycline 1958 Vibramycine, etc.
N(CH ) H H H NH, H Minocycline 1964 Mynocine
3 2
H ..CH 2 OH NH, H Méthylènecycline 1960 Rondomycine, etc.
H cR, OH H NHX H Lymécycline 1962 Tétralysal
(3)
H CH, OH H NHY H Rolrtétracycline 1958 Transcycline
(4)
2
H H H H NH, NH, Amicycline( ) (1)
H CH, OH OH cH, H 1960 Terramycine X ( 1)
2
H H OH H NH, H Démécycline( ) 1957 AP6798(1)
2
H H H H NH, H Sancycline( ) 1960 Bonomycine ( 1 )
H CHa OH H NHZ H Mépicycline 1959 Valbomycine ( 1 )
(5)
(')Le noyau est ici retourné par rapport à son orientation en nomenclature IUPAC
( 1 ) non exploité en France ( 2) dénomination commune non internationale
(3) X"' CH -NH-CH(COOH)-(CH b-CH -NH
2 2 2 2
CH,-(J
(4) Y e

/
(5) Z CH,-N N- CH,- CH,- OH
/
2. MÉTHODES D'OBTENTION

Plusieurs produits sont obtenus par voie microbiologique à partir de divers Strep-
tomyces ( tableau 2). L'extraction des moûts de fermentation préalablement fil-
trés se fait de plusieurs manières : adsorption sur charbon actif ou sur terre de