Page 456 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

446 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

On notera que cette molécule, qui est à l'origine du nom générique des qui-
nolones, ne présente pas l'architecture quinoléine ( benzopyridine) mais un sque-
lette naphtyridine-1,8 ou pyrido [2,3-b] pyridine.
2 exemple : acide plpémldlque { PIPRAM)

0
Ji COOH
+a
,&

a) "
C.He

acide éthy1-8 dihydro-5,8 oxo-5 (pipérazinyl-1}-2 pyrido [2,3 d) pyrimidine carboxylique-6

2.1.2. Dénominations communes

- Les dérivés de quinolones de , ,. génération sont généralement dénommés
acides ... , vraisemblablement d'une part, afin de rappeler la présence d'une
fonction acide carboxylique sur le cycle A, qui participe avec le groupement
B-carbonylé à un des mécanismes d'action (chélation des métaux) de ces
antibiomimétiques, et d'autre part, afin de souligner le caractère acide de
ces premières quinolones : pKa, = 5,6 à 6,4 ( COOH ).

- Les dérivés de quinolones de 2 génération (fluoro-6 pipérazinyl-7 quinolo-
nes) par la présence en position 7 d'un cycle pipérazinique, bénéficient au
contraire d'un caractère amphotère, ce qui explique la commercialisation
de certains d'entre eux sous forme de sels, et justifie l'abandon du terme
«acide• pour un nouveau mode de dénomination, utilisant un segment-clef
«oxacine» en suffixe.
Exemple : Ciprofloxacine introduite en thérapeutique sous forme de chlorhydrate
(CIFLOX).
Acide cyclopropyl-1 fluoro-6 oxo-4 (pipérazinyl-1 )-7 dihydro-1,4 quinoléine
carboxylique-3, chlorhydrate, monohydrat ; ou, la fonction ammonium devenant
prioritaire, la nomenclature devient : chlorure de (carboxy-3-cyclopropyl-1 fluor0-6
ox0-4 dihydro-1,4 quinoléinyl-7)-4 pipérazinium, monohydrate.