Page 225 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

es alcènes sont les hydrocarbures acycliques possédant une double liaison C= C. Leur formule générale est
LC,H-,,. On les appelle également hydrocarbures éthyléniques, du nom du premier terme qui est l'éthylène,
H,C=CH,

Parfois, notamment dans le langage des « pétroliers » (chimistes du pétrole), on les appelle aussi olé-
fines, mais ce terme n'est pas reconnu par l'UICPA.

Mais la double liaison C= C est très fréquemment présente dans des composés, naturels ou non, possédant
par ailleurs une ou plusieurs fonctions. Mis à part certains cas, elle conserve dans ces composés éthylé-
niques l'essentiel de la réactivité qu'elle présente dans les alcènes. Les réactions décrites dans ce chapitre
p sont donc autant celles de « la double liaison » que celles des alcènes proprement dits.

La nomenclature
des alcènes 9.1
est exposée au CARACTÈRES PHYSIQUES
chap. 7 § 7.1.2
Les alcènes ne possédant pas plus de quatre carbones sont gazeux dans les conditions ordinaires. Les
suivants sont liquides et leur point d'ébullition augmente avec leur masse moléculaire. Les plus lourds
sont solides. Un alcène bout un peu plus bas que l'alcane correspondant.
Les alcènes sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans les autres hydrocarbures.
Le groupe C = C possède une absorption caractéristique dans l'ultraviolet lointain (vers 185 nm)
et dans l'infrarouge (vibration d'élongation entre 1 620 et 1 680cm'). Les H (protons) adjacents ont
des déplacements chimiques caractéristiques en RMN (vers 5 ppm).
p Pour une chaîne carbonée donnée, la stabilité d'un alcène (estimée à partir de son enthalpie stan-
dard de formation) varie selon la position de la double liaison dans cette chaîne: l'isomère dans lequel
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physique, elle est entourée du plus grand nombre de groupes alkyles (double liaison« la plus substituée ») est le
chap. 15 plus stable. Par ailleurs, le stéréoisomère dans lequel les deux groupes les plus encombrants sur
chaque carbone sont en position trans est plus stable que celui dans lequel ils sont en position cis.

Exemples
(> signifiant «plus stable que ») :
Méthylbutènes: >

But-2-éne Zet E: >
/

9.2 RÉACTIVITÉ

À la différence des alcanes, les alcènes possèdent un véritable site réactif. La double liaison est beau-
coup plus réactive que les enchaînements carbonés saturés qui« l'entourent», et la plupart des réac-
2 tions se situent à son niveau.
chap. 5, Le caractère principal de la double liaison est d'être non saturée (ou insaturée), c'est-à-dire de
§ 5.1.1 pouvoir donner des réactions d'addition, par« ouverture» de la liaison TC. Ces réactions sont facilitées
par la faible énergie de la liaison (environ 250 kJ-mol', à comparer avec 350 kJ-mol' pour la
liaison oCC), qui rend facile sa rupture et grâce à laquelle le bilan thermodynamique est souvent
favorable (exothermique).

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