Page 227 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

2. à partir d'un alliage nickel/aluminium, attaqué par une solution de soude:

NRAI NaA1o, (soluble) + Ni (Nickel « Raney »)

Dans les deux cas, le catalyseur se présente sous la forme d'une fine poudre noire.
p Du fait qu'au moment de la réaction la molécule d'alcène est fixée «à plat» à la surface du cataly-
seur, les deux atomes d'hydrogène se fixent sur la même face du plan de la double liaison. On dit qu'il
chap. 5,
§ 5.4.2 se produit une syn-addition H et que la réaction est stéréospécfique.
H H
H H
R { } R \ I
c=c R.C=C-..R
R' R e e

'aesin9.A
L'hydrogénation du (Z)-3,4-diméthylhex-3-ène fournit-elle un produit optique ment actif ou inac-
tif? (nommez-le).

L'hydrogénation d'un alcène (ou de tout autre composé éthylénique) peut avoir pour objectif la
préparation effective du composé saturé correspondant. Mais elle peut également avoir un but analy-
tique : effectuée dans des conditions adaptées, elle permet de doser les doubles liaisons contenues
dans un échantillon de matière, par mesure du volume de dihydrogène absorbé.
Parmi les applications industrielles de l'hydrogénation, on peut citer celle d'huiles végétales
(esters non saturés) pour les transformer en graisses comestibles (margarines).

a)

30
H,
10

Figure 9.1 Hydrogenation catalytique en milieu liquide.

L'hydrogénation catalytique en milieu liquide, à la pression atmosphérique, s'effectue dans un appareillage
très simple en verre, représenté schématiquement ci-dessus (a). Le dihydrogène est stocké dans un«gazo-
mètre»(flacongrad ué),sous une très légère pression, et la réaction al ieu dans un «erlenmeyer»visibleàd raite.
Celui-ci contient l'alcène, dissous dans un solvant et le catalyseur (Ni en poudre) : un barreau aiman-
té, entraîné par un aimant extérieur mû par un moteur, agite son contenu et maintient le nickel en
suspension. La progression de la réaction est suivie par la montée du liquide (eau) dans le gazomètre,
dont le niveau indique à tout moment la quantité de dihydrogène absorbée.

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