Page 229 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

faite par une méthode constituant à introduire dans le milieu réactionnel une espèce étrangère à la
réaction, susceptible de réagir avec l'intermédiaire supposé. Une partie de celui-ci se trouve ainsi
soustraite à la réaction principale, pour donner un composé quel' on pourra retrouver dans les produits
de la réaction. Dans le cas présent, l'introduction d'un anion étranger, NO, par exemple (par addition
au milieu réactionnel de nitrate de sodium NaNO,) a pour conséquence la formation d'une certaine
quantité de R NO,, par réaction entre NO, et le carbocation R'.

Dans l'expérience décrite ci-dessus, la formation de R NO, pourrait être due non pas à la réac-
tion de NO, avec le carbocation, mais à une réaction de substitution de Br par NO, dans le pro-
duit final, après sa formation. En ce cas, la formation d'un carbocation ne serait pas prouvée. Par
quelle expérience complémentaire pourrait-on lever ce doute?

m Hydracides halogénés (halogénures d'hydrogène HX)
Les hydracides halogénés HCl, HBr, HI (chlorure, bromure et iodure d'hydrogène) s'additionnent
directement sur les doubles liaisons, pour donner un dérivé monohalogéné saturé. L' électrophile est
l'ion H', résultant de la dissociation de HX en H' et X :

H X
1 1
-c-c-

1 1

Exemple

But-2-ène 2-Bromobutane

En acceptant un proton, un alcène jour le rôle d'une i le carbocation formé est son __
conjugué.
__,/

Si l'environnement de la double liaison est dissymétrique, la réaction peut donner deux produits
différents, selon le « sens » de l' addition :

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