Page 249 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

8. Le 2-méthylpent-2-ène placé en présence d'ozone en milieu réducteur (Zn) conduit à
□ a. deux aldéhydes

□ b. un aldéhyde et une cétone
□ c. un acide carboxylique et une cétone
□ d. un époxyde

9. À propos de la règle de Markovnikov et concernant l'addition de AH sur un alcène dissymétrique
□ a. « l'hydrogène se fixe sur le carbone le plus substitué»
□ b. la règle permet de prévoir la stéréosélectivité de la réaction
□ c. la règle est empirique

□ d. la règle permet de prévoir la régiosélectivité de la réaction
l O. À partir du (E) but-2-ène, l'action de KMnO, en solution dilué donne:
□ a. l'acide éthanoïque

□ b. le (R,R)-butan-2,3-diol
□ c. le (R,S) -butan-2,3-diol
□ d. le (R,R) -butan-2,3-diol et le (S,S) -butan-2,3-diol en mélange racémique

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 629.

Les règles de nomenclature, permettant de faire correspondre réciproquement un nom et une for-
mule, sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).

9-a Deux alcènes isomères A et B ont pour formule C H . L'oxydation de A par KMnO, à chaud
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donne l'acide éthanoïque. Celle de B dans les mêmes conditions donne l'acide propanoïque et un
dégagement gazeux.
a) Donner les formules et les noms de A et B ainsi que la nature du dégagement gazeux.

b) A existe sous forme de deux stéréoisomères. Les dessiner et les nommer.

9-b Quelle est la structure des hydrocarbures dont Fozonolyse fournit:
a) H,CO +HCOCH,CH,CH,
b)CH,COCH, + CH,COCH,CH,
e) OCHCH,CH,CH,CH,CHO

d) CH,CHO + HCOCH,COCH,CHO

9-c Quels sont les produits formés par la réaction du 2-méthylbut-1-ène avec chacun des corps
simples ou composés suivants :

l)HCl 3)Br, 5) HBr (ROOR) 7) 0 (catal.)
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2)10H 4)H,O(H,SO,) 6)BH,, puis H,O,(OH) 8) KMnO dilué
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