Page 245 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Mais un autre procédé, la réduction par le sodium dans l'ammoniac liquide, dont le bilan est :

RC CR+2Na+2NH,R CH=CH R+2Na' +2NH,

fournit au contraire stéréospécifiquement l'isomère E, par une anti-addition de deux H.

L'utilisation des alcènes

Les alcènes industriellement les plus importants sont les premiers termes : éthylène surtout, mais
aussi propène, butènes et isobutène. Outre la production de polymères aux usages les plus divers,
ils constituent des bases pour de très nombreuses synthèses. Certains diènes (buta-1,3-diène,
2 2-méthylbuta-1,3-diène ou « isoprène ») sont au départ de la fabrication des élastomères, ou caout-

chap. 8, choucs synthétiques. Ces divers hydrocarbures non saturés sont obtenus à partir du pétrole, formé
§ 8.2.4 d'alcanes, par des réactions (uniquement industrielles) de déshydrogénation à haute température.
2 Par ailleurs, la double liaison éthylénique (sinon les alcènes proprement dits) joue des rôles variés

chap. 24, dans de nombreux processus chimiques du vivant, en particulier ceux qui mettent en jeu les composés
§ 24.2 «terpéniques». Àtitre d'exemples: lerétinal est un aldéhyde polyéthylénique à cinq doubles liaisons,
dont l'une subit une isomérisation Z-E au cours des réactions qui assurent la vision; le squalène
(C H ) est un hydrocarbure polyéthylénique (six doubles liaisons) à partir duquel les organismes
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produisent le cholestérol ; les phéromones, substances produites par certains insectes et qui consti-
tuent des signaux sexuels, comportent des doubles liaisons dans une géométrie bien déterminée.

L'essentiel
Les alcènes
Additions électrophiles
Hydrohalogénation :

X
1
R CH=CH,+HX R CH CH, halogénoalcane
Hydratation :

OH
HsO, J
R CH=CH,+HO R CH CH, alcool

Halogénation :

R CH= CH + X anti addition
2 2 dihalogénoalcane

Hypohalogénation :

OH
dai l
R CH=CH,+ XO] "UIadI9" p CH CH, halohydrine
1
X

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