Page 242 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 9 ■ Les alcènes

9.3 ÉTAT NATUREL

Les alcènes proprement dits (hydrocarbures éthyléniques acycliques) sont relativement rares dans la
nature. Les pétroles n'en contiennent pas. On trouve dans le règne végétal surtout, des hydrocarbures
polyinsaturés, comme Focimène (basilic), ou le myrcène (laurier) :

~

Ocimène Myrcène

ou cycliques comme le limonène ou le pinène.
En revanche, la double liaison est très fréquente dans des composés naturels dont la molécule
comporte par ailleurs diverses fonctions (alcools, aldéhydes et cétones, acides, ... éthyléniques).

9.4 PRÉPARATIONS

Les alcènes peuvent se préparer soit à partir de composés saturés par des réactions d'élimination soit
à partir de composés moins saturés qu'eux (alcynes) par une réaction d'addition :

y z
1 1 Élimination Addition
-c-c- «-('= ('
1 1

(l'un des deux atomes Y et Z peut être un atome d'hydrogène).
Ces réactions permettent également de créer une double liaison dans un composé comportant par
ailleurs une fonction (alcool, cétone, etc.).

9.4.1 Par une réaction d'élimination

a) La déshydratation d'un alcool

Elle conduit à la création d'une double liaison, par élimination du groupe hydroxyle OH avec un H
d'un carbone adjacent.

H OH
1 1
-c-c-
'I'
cc

/ "'-

Exemple

Cette déshydratation est catalysée par les acides de Bronsted ou de Lewis. Elle peut s'effectuer soit
en phase liquide, par chauffage en présence de divers acides (sulfurique, phosphorique, oxalique, ...),

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