Page 244 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 9 ■ Les alcènes

En cas de double possibilité d'élimination, la règle de Zaïtsev s'applique, comme pour la déshydra- p
tation des alcools : la double liaison se forme préférentiellement avec le carbone le moins hydrogéné
§ 9.4.1.a
(le plus substitué par des groupes alkyles).

'ouesuon9.G
Pour préparer par cette méthode le 2-méthylpent-2-ène, on peut en principe partir indifférem-
ment de deux dérivés halogénés; lesquels?
Peut-on, de même, choisir entre deux composés de départ pour préparer le 3-méthylbut-l -ène?
__,J

c) La déshalogénation d'un dérivé dihalogéné vicinal
Sous l'action d'un métal comme le zinc, la déshalogénation d'un dérivé dihalogéné vicinal provoque
également la formation d'une double liaison.

X X
.'
1
1
-c-c-
cc

/ "'

1 Exemple

9.4.2 Par une réaction d'addition
p
a) La semi-hydrogénation d'une triple liaison
§ 9.2.1.a
Elle peut constituer une méthode de préparation des alcènes. La difficulté est d'éviter la fixation d'une
2
seconde molécule de dihydrogène, qui transformerait l'alcène en alcane. On peut y parvenir en utili-
sant un catalyseur peu actif (palladium « désactivé »). chap. 10,
§ 10.2.1.a

CH= CH

Exemple

Pd
CH, CH= CH,
desaclive
Cette méthode n'est pas générale puisqu'elle ne peut fournir que des alcènes dont les carbones
doublement liés portent chacun au moins un hydrogène, c'est-à-dire des alcènes de la forme 2
chap. 10,
R CH=CH Rou R CH=CH,, à l'exclusion de ceux qui comportent trois ou quatre groupes
§ 10.2.1.a
alkyle autour de la double liaison.
°
S'agissant, comme pour l'hydrogénation catalytique des alcènes d'une syn-addition stéréospécificique,
un alcène susceptible d'exister sous les deux formes stéréoisomères Z et Eest obtenu sous la forme Z. § 9.2.1.a

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