Page 243 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

soit en phase gazeuse, vers 350 °C, au contact d'alumine Al 0 . Une méthode moins directe, dont
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le bilan est identique, consiste à réaliser la pyrolyse d'un ester del' alcool, habituellement son acétate:
• formation del' ester :

• pyrolyse del' ester:

Les divers aspects de cette réaction seront étudiés de manière plus développée au chap. l 5, § l 5.2.2.b.

L'acide acétique étant régénéré, le résultat global se ramène bien à la simple élimination d'une
molécule d'eau.
Si les deux carbones adjacents à la fonction alcool, portent tous deux de l'hydrogène, la double
liaison peut se former avec l'un ou l'autre et l'on peut obtenir deux alcènes isomères par la position de
leur double liaison dans leur chaîne carbonée. Mais la réaction est régiosélective : la règle de Zaitsev
p indique quel' on obtient préférentiellement l'alcène dans lequel la double liaison est la plus substituée,
§ 9.2 c'est-à-dire entourée par le plus grand nombre de groupes alkyles, car c'est le plus stable. Cela revient
à dire que l'hydrogène est pris au carbone, voisin de la fonction alcool, qui en possède le moins.

Exemple
la déshydratation du butan-2-ol

, CH,CH=CH CH, (A)
CH, CH, CHOH CH,_ ou
CH,CH,CH= CH, (B)

donne préférentiellement le but-2-ène- (A).

b) La déshydrohalogénation d'un dérivé monohalogéné
L'enlèvement del' atome d'halogène et d'un atome d'hydrogène sur un carbone voisin conduit égale-
ment à un alcène. Cette élimination se produit en présence de réactifs basiques, tels que OH (NaOH,
KOH), NH,(amidure de sodium NaNH,), CH, CH,O (éthylate de sodium CH, CH,ONa).

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-c-c-
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1 Exemple

CH,CH,Br +OH > H,C=CH, +H,O +Br
CH,CHCI-CH, +NH, CH,CH=CH, +NH, +CI

Les réactions de ce type, leurs mécanismes et leurs diverses particularités seront détaillés ultérieure-
ment dans le chap. 13[13.2.2]

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