Page 241 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Exemples
CI CH=CH, (Chlorure de vinyle)➔ Chlorure de polyvinyle
N=C CH=CH, (Acrylonitrile) Polyacrylonitrile
CH,CH=CH, (Styrène) Polystyrène

Ces divers polymères font partie des nombreuses « matières plastiques » que l on utilise actuelle-
ment. Ils peuvent aussi constituer des.fibres textiles synthétiques.
Hormis l'emploi de catalyseurs particuliers (procédéZiergler-Natta), ces polymérisations peuvent
p s'effectuer selon deux types de mécanismes en chaîne :
• La polymérisation radicalaire est déclenchée par un « amorceur » composé capable de fournir
page 211 facilement des radicaux libres (parexemple, un peroxyde).

Exemple: polymérisation du styrène PhCH=CH,:
a) Amorçage :

R' (produit par l'amorceur) + Ph CH= CH, RCH,CH Ph

b) Propagation :

RCH,CH'+CH,= CH RCH,CH CH, CH', etc.

1 1 1 1
Ph Ph Ph Ph
• La polymérisation cationique a lieu en milieu acide.

Exemple: polymérisation de l'isobutène (méthylpropène):
a) Formation d'un carbocation initial:

+
CH,C=CH,+H> CH,C CH,
1 1

b) Propagation :

CH,
+
1
CH,=CCH, CH,CCH, CCH,, etc.
1 1 1

Ce processus peut s'interrompre à tout moment, c'est-à-dire à tous les stades de développement du
polymère, par le départ d'un proton et la formation d'une double liaison:
CH, CH,

1 + 1
CH,C... CCH,CH, C... C= CH,+ H
1 1 1 1

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