Page 240 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 9 ■ Les alcènes

Afin d'éviter l'oxydation éventuelle des aldéhydes en acides par le peroxyde d'hydrogène (eau
oxygénée) H 0 , on effectue généralement l'hydrolyse en milieu réducteur en présence de zinc et
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d'acide acétique.
ensuite facile de «remonter» de leur formule à celle de l'alcène de départ. À l'heure actuelle les °
L'ozonolyse a été pendant longtemps utilisée pour préciser chimiquement la structure d'un alcène,
en particulier la position de la double liaison dans sa chaîne. En effet, les produits obtenus (aldéhydes
exercice 9.b
et cétones, par définition plus simples que l'alcène de départ) sont en général aisés à identifier, et il est
p
méthodes physiques (par exemple RMN) sont souvent plus faciles et plus rapides à mettre en œuvre,
chap. 6,
et plus riches d'informations. § 6.6.2

c) Combustion
Les alcènes, comme tous les hydrocarbures sont combustibles. Ils brûlent dans le dioxygène, ou dans
l'air.

1 Exemple

AH=- 1 380 k]-moll

9.2.3 Polymérisation

Une polymérisation est une réaction dans laquelle les molécules d'un composé se soudent les unes
aux autres, en nombre parfois très grand, sans aucune élimination, pour donner une substance (le
polymère) dont la masse molaire est un multiple exact de celle du composé initial (le monomère).

Une étude plus complète des réactions de polymérisation, ainsi que des propriétés et des utilisations
des polymères, est incluse dans le chapitre disponible sur le web.

L'éthylène peut se polymériser, pour donner des chaînes saturées linéaires parfois très longues
constituant le « polyéthylène » :

n H 2 C = CH 2 ---+- CH 3I CH 2 - CH 2 - ... - CH 2î CH = CH2
/« 2n3groupes CH,

La masse molaire du polyéthylène peut atteindre un million. Les polymères relativement
légers sont des liquides plus ou moins visqueux, utilisés comme lubrifiants. Les plus lourds sont
solides, mais se ramollissent à la chaleur et peuvent être moulés pour fabriquer des objets très
divers. Ils se prêtent également à la fabrication de feuilles minces, très utilisées notamment dans
l'emballage. Formé uniquement de liaisons simples (saturées), le polyéthylène est très inerte
chimiquement.
Divers composés de la forme A CH=CH,, appelés dérivés vinyliques (du nom du groupe vinyle
CH=CH,) peuvent également se polymériser selon le schéma:

nA CH= CH, ... CH CH, CH CH, CH C H, ...
1 1 1
A A A

1
ou

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