Page 250 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 9 ■ Les alcènes

9-d Par quelle(s) réaction(s) peut-on passer, en une ou plusieurs étapes du but-1-ène à :
a) CH,CH,CHOH)CH, D CH,CH,CH,CH,OH

b)CH,CH,CHBrCH, g) CH -CHC1-CH = CH
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e)CH,CH,CH,CH,Br h) CH -CH -CH(OH)-CH Cl
2
2
3
d)CH,CH,CHBrCH,Br ) CH,CH,CHOH CH,OH
e)CH,CH,CHO j)CH,CH,CH,CH,

9-e Remplacez, dans les enchaînements de réactions suivants, les lettres (a), (b), (c), etc., par les
formules des composés correspondants :
1) (a) +Zn »(b)+ZnCI,
(b) + KMnO à chaud CH,CH,COOH +CO, + H-,O
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2) (c) + HBr (d)
(d) +Mg>(e)
H,C CH,
1 1
(e)+CH Br ➔CH -CH -CH-C-CH -CH +MgBr
3 3 2 2 3 2
1
CH,
(c)+O, puis H,O 2 CH, CO CH,CH, +H,O,

9-f Donner le nom et la stéréochimie des alcènes qui conduisent, par action de dibrome aux composés
suivants:
a) (S, S) dibromopentane c)(E, 3R, 4S) 3.4-dibromo-3,4-diméthylhexane
b) (IR, 2R) 1,2-dibromocyclohexane

9-g Donner la formule développée et le nom complet des composés résultant des réactions suivantes :
a) action de KMnO, dilué sur le (E)but-2-ène
b) RCOOOH puis H,O, H' sur le (Z) pent-2-ène

c)H,, Nickel de Raney sur le (Z)- 3,4-diméthylhept-3-ène

9-h Un hydrocarbure décolore une solution de dibrome et, en présence de nickel, absorbe 0,4 litre de
dihydrogène (volume mesuré à O °Cet sous 1 atm) par gramme. Il présente un maximum d'absorption
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dans l'ultraviolet à 220 nm (€= 20 000). Son spectre infrarouge possède une bande à 840 cm- et son
spectre de RMN présente trois singulets, à 1,74 ppm, 1,79 ppm et 5,70 ppm ; l'intensité des deux
premiers est trois fois plus forte que celle du troisième. Son ozonolyse donne, entre autres, del' acétone
CH, CO CH,. Quelle est sa structure? Comment se nomme-t-il?

9-i L'addition de HCl sur le 3,3,3-trifluopropène F C-CH =CH, donne, comme produit principal
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le l-chloro-3,3,3-trifluoropropène F C-CH -CH Cl. Elle s'accomplit donc dans le sens
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« anti-Markownikov ». Peut-on justifier, sur une base plus large, ce résultat, ou s'agit-il vraiment
d'une« anomalie» ?

9-j L'addition de HBr sur le 2-bromo-3-méthylbut-2-ène CH,C(CH,=CBr CH, ne donne
que l'un des deux produits quel' on pourrait attendre a priori. Lequel ? Pourquoi ?

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