Page 345 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

l4-e Compléter les réactions suivantes en décrivant les mécanismes réactionnels.

,"
CH, MgBr
? ?
0

?

OH

" •

0

14-f On considère la réaction du bromure d'éthylmagnésium sur le cis-2,3-époxybutane :

H H

3
H,C- '\(/ -- CH 3
0
pour donner, après hydrolyse, l'alcool CH -CH -CH-CHOH-CH
3 2 3
1
CH,

1) La molécule initiale contient-elle un ou des carbone(s) asymétrique(s)? Est-elle optiquement
active?

2) La molécule obtenue est-elle optiquement active?
3) L'attaque du bromure d'éthylmagnésium peut avoir lieu indifféremment sur l'un ou l'autre des
deux carbones du cycle, également encombrés. Les deux modes d'attaque donnent-ils deux molé-
cules identiques ou non ?
4) Pratiquement, cette réaction donne-t-elle l'alcool sous une forme optiquement active, ou inactive ?

14-g Proposer une synthèse des alcools suivants à partir del' éthène comme unique réactif orga-
nique et de tous les réactifs minéraux nécessaires :

a) CH,CH,OH b)CH,CH,CH,OH c) CH,CH,CH,CH,OH

14-h Donner les conditions permettant de réaliser les transformations suivantes en 1 ou plusieurs
étapes.

H D

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