Page 412 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 17 ■ Les amines

Caractère nucléophile des amines
Alkylation des amines puis élimination de Hofmann:

R'
[ 8
R CH, CHNR" + X
1 1
CH, R"

R' R'
(j) 1 8 AgOH (!) 1 8
R CH, CH NR"+X ------+- R-CH -CH-N-R" + HO +AgX
2
1 1 1 1
CH, R" CH, R"

RCH, CH=CH-,+ RCH = CHCH3 + NR'R"R"' + H-O
majoritaire

Acylation des amines I et Il :
/
-N- + R-C-Cl ------+- R-C-N +HCl
1 Il Il "-
H 0 o

Réaction avec les aldéhydes et les cétones :
► Amines 1:

R'
H@ /
R-NH +R'-C-R" RN C +HO
2
Il "'
0 imine R"
► Amines Il:
R'
H@
1
R NH+R'-C- CH R" R,NC=CHR"+H-O
2 Il 2
0 énamine
Diazotation des amines I :

5
"d
: alcool
3
îî
t)
)
!
: r;Réponse ALVSRQ
.§ La plupart des poissons contiennent des amines volatiles, comme la triméthylamine,
] (CH ) N dont l'odeur est désagréable. Elle est peu soluble dans l'eau. En revanche, son
3 3
[ acide conjugué est soluble dans l'eau et non volatile. Afin de limiter les odeurs désa-
: gréables lors de la cuisson du poisson dans l'eau, on ajoute souvent quelques gouttes
~ de vinaigre qui contient de l'acide éthanoïque CH C0 H.
3 2
~ ____/
:
~ 3
g
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