Page 408 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 17 ■ Les amines

17.3 ÉTAT NATUREL

La fonction amine est souvent présente dans des composés naturels, d'origine végétale ou animale, au
sein de structures assez complexes, où elle est en outre associée à diverses autres fonctions.
On la trouve dans de nombreux alcaloïdes, composés polycycliques et hétérocycliques d'origine p
végétale (caféine, cocaïne, morphine, nicotine, quinine, etc ...). Elle intervient de diverses façons dans
les mécanismes fondamentaux de la vie animale : aminoacides constitutifs des protéines, bases hap. 21 ,
azotées des acides nucléiques, neurotransmetteurs de l'influx nerveux entre les cellules cérébrales c~a!'.i2,
3
22
(acétylcholine, noradrénaline, ...), régulation de la pression sanguine (adrénaline), mécanisme de la §h .4. .b
C ap. 23,
vision, etc... § 23.2
17.4 PRÉPARATIONS
► La méthode de Hofmann consiste à alkyler, par un dérivé halogéné RX,

""
C X
/ t

"" N
C /
/

• l'ammoniac pour obtenir une amine primaire :

RX+NH, R NH,+HX

• une amine primaire pour obtenir une amine secondaire :

R'X +RNH, »RNH R + HX
• une amine secondaire pour obtenir une amine tertiaire :

R"X+R-NH-R' ---- R-N-R'+HX

1
R"
Mais l'amine voulue peut subir elle-même, en cours de réaction, une nouvelle alkylation et on P

obtient toujours des mélanges de molécules plus ou moins alkylées; même la préparation d'une amine $17.2.2.b
tertiaire (alkylation totale de NH,) peut conduire en outre à un sel d'ammonium quaternaire. Tout au
plus peut-on limiter la proportion de produits indésirables en employant un grand excès d'ammoniac, p
ou d' amine initiale, par rapport au dérivé halogéné. question 17.E
► La méthode Gabriel permet, dans le seul cas de la préparation des amines primaires, de ne pas
obtenir un mélange. Elle utilise, à la place d'ammoniac, le phtalimide de potassium qui ne peut être
alkylé qu'une seule fois. Après l' alkylation, un traitement en milieu basique crée le groupe NH,:

CC co x ---- CC co \ N - R -----* CC COOK +R N H,
RX
KOH
cc!
cc!
COOK
Amine
Phtalimide
de potassium Phtalate de K primaire

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