Page 411 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

2 Sur le plan industriel, l'amine simple, monofonctionnelle, la plus importante est

encadré
p. 377 l'aniline CH, NH,. Elle est notamment utilisée dans la fabrication de colorants, ainsi que
dans celle des polyuréthanes (objets moulés, « mousse plastique »).
p Une diamine, lhexaméthylènediamine H,N(CH,),NH,, sert à la synthèse du Nylon 6/6. Certains
acides aminés sont également à la base de la fabrication de textiles artificiels (acide 11-aminoundé-
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canoique H,N(CH,),COOH pour le Rilsan, acide 6-aminocaproique H,N(CH,),COOH pour le
Nylon 6 et le Perlon).
p Les sels d'ammonium quaternaires, ont diverses utilisations, comme agents tensioactifs et
détergents, comme bactéricides et également comme catalyseurs par « transfert de phase » (à
chap. 17,
§ 17.2.2.b l'interface entre un milieu organique et un milieu aqueux).
Dans le domaine de la santé, beaucoup de molécules aminées possédant une activité physio-
logique sont utilisées en médecine (éphédrine, amphétamine, théophylline, barbituriques, etc ...).
Certaines, comme les alcaloïdes de l'opium (pavot), la mescaline (cactus) et l'acide lysergique
(dont le «LSD » est le diéthylamide) ont un pouvoir hallucinogène.

L'essentiel
3 Classes d'amine

RNR R-NR
1 1
H R
primaire 1 secondaire 11 tertiaire Ill

Caractère acide des amines I et Il

1 1
RNH+R'MgX RH+RNMg X
amidure

Caractère basique des amines

H
1 al e
N +HX N +X
1
H
halogénure d'alkylammonium

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