Page 410 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 17 ■ Les amines

• Fonctions insaturées:
[Ni]
Nitriles [§ 19.5.5] RC=N+2H, R CH,NH,
[Ni] p
Oximes [§ 18.2.1.h] R CH=N OH+2H, R CH,NH,+H,O
chap. 19,
La réduction (hydrogénation) peut aussi être réalisée par un hydrure métallique, comme LiAIH,, § 19.5.5
• Dérivés nitrés:

""
CN O 2
/
'

CN H
/ 2

R NO,+6H) »RN H,+2H,O
L'agent réducteur peut être H, en présence d'un catalyseur, un hydrure tel que LiAlH, (source
d'ions hydrures H), ou encore le fer en milieu chlorhydrique. Cette réaction est particulièrement p
intéressante avec les dérivés nitrés benzéniques, faciles à préparer (préparation del' aniline Ph NH,
chap. 12,
à partir du nitrobenzène Ph NO,). § 12.2.2.a
► La dégradation des amides R CO NH, par l'hypobromite de sodium fournit une amine
primaire, par une réaction assez complexe dont le bilan est :

N H,

RC N H, +NaOBr R NH, +CO,+ NaBr
Il
0

'auesion 17. G
Pourquoi la réaction H,C=CH, +NH,>H,C CH,NH,, n'est-elle pas possible ? (si elle l'était,
quel serait son mécanisme? pourquoi l'ammoniac ne peut-il pas jouer le rôle nécessaire?). L'eau
ne s'additionne pas non plus directement sur les alcènes, mais une catalyse acide est possible;
l'est-elle également ici?
___J

La réaction RX +NH,>R NH,+X,n'est pas une bonne méthode de préparation possible des
amines, car elle peut conduire à un autre résultat. Lequel? Pourquoi?
___J

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