Page 409 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

p ► La réaction d'un alcool avec l'ammoniac ou une amine primaire ou secondaire conduit au même

résultat que celle d'un dérivé halogéné. Elle a lieu en phase vapeur, à 300 °C :
§ 17.1.14
"'
-C-OH
/
'
C N
/ "'

R - OH+ R' - NH - R"----+- R' - N R "+H,O

1
R

p ► L'amination réductrice des aldéhydes et des cétones consiste à les faire réagir avec l'ammoniac, ou
avec une amine primaire ou secondaire, et du dihydrogène, en présence d'un catalyseur tel que Ni. On
§ 17.2.4 peutconsidérer qu'il se forme d'abord une imine etque sa double liaison C=N estensuite hydrogénée.

"' C=O
/
'

C H N
/ "'

R - CO - R' +N, + ,Pl- CH N H,+ HP
1
R'
R-CO-R'+R"NH +H ~R-CH-NH-R"
2 2 1
R'

R - CO - R' + R" -NH-+n."l- CH - N R
2
1 1
R' R"

R' = H si le composé de départ est un aldéhyde.
► La réduction d'une autre fonction azotée peut constituer une bonne méthode de préparation des
amines primaires.
"' C=N-

/
(C =N

"' •
-C-NH 2
/

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