Page 403 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Amine Il

0 0
l l e o
2R NHR+RSCI R N S R"+RR'NH,CI
Il I Il
0 R' 0
sulfonamide

j N;OH, H,O

Il
R N S R"
1 Il
R' 0
insoluble dans l'eau

17.2.4 Réaction avec les aldéhydes et les cétones

Comme l'ammoniac, les amines primaires et secondaires, en raison de leur caractère nucléophile,
peuvent s'additionner sur la double liaison C=O des aldéhydes et des cétones, pour donner un
aminoalcool :

(si R"= H la réaction concerne un aldéhyde).
Si l'amine est primaire, ce qui assure la présence d'un H sur l'azote dans l'aminoalcool, celui-ci se
déshydrate spontanément et il se forme une imine, que Fon appelle aussi « base de Schuuf»:

R' R'
.. 1 .. 1
R N H C R">» RN C R"+H,O
lmine
1
OH

Si l'amine est secondaire, cette déshydratation est impossible. Mais s'il existe de l'hydrogène dans
l'un des groupes alkyles, en a de la fonction alcool, la déshydratation peut avoir lieu dans la chaîne
carbonée, et on obtient une énamine :

R' R'

.. 1 .. 1
R,N C CH,R">R,N C CH R"+H,O
1 Énamine
OH

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