Page 402 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 17 ■ Les amines

p
Par ailleurs, elle est stéréospécifique (anti-élimination), comme le sont normalement les réactions
detypeE2.
chap. 13,
§ 13.2.2

'ouesio 17.E
+
Si on chauffe fortement l'hydroxyde de tétraméthylammonium (CH,),N, OH, on obtient de la
triméthylamine (CH,),N et du méthanol CH,OH. Comment expliquer ce résultat ? A-t-il, comme
l'élimination de Hofmann, son équivalent dans la réactivité des dérivés halogénés?

17.2.3 Acylation
Les amines primaires et secondaires réagissent avec les chlorures d'acides R-COCl, pour donner p

des amides substitués. La réaction, dont le bilan comporte le remplacement, sur l'azote, d'un H par chap. 19,
§ 19.5.1
un groupe acyle R-CO, est une acylation. Son mécanisme sera envisagé, en même temps que celui § 19.5.4
de diverses réactions analogues des chlorures d'acides.

1 Exemple
+
p
2CH,NH, +CH,COCI-CH,NH-COCH, +CH,NH,CI
La même transformation peut être réalisée avec un anhydride d'acide, ou avec un acide carboxy- § 19.5.2
§ 23.2
lique. Elle est importante à deux titres : d'une part les peptides et les protéines, constituants de la
matière vivante, résultent de la création de fonctions amides entre molécules d'aminoacides, d'autre p
part, certains « polyamides » (comme le nylon, le perlon ...) sont utilisés comme textiles artificiels. Web
Les amines primaires et secondaires réagissent également avec les chlorures dérivés d'acides
soufrés pour donner des sulfonamides. Au départ d'une amine primaire, les sulfonamides engendrés
sont solubles dans la soude aqueuse alors que ceux issus d'une amine secondaire ne le sont pas. Sous
le nom de test de Hindsberg, ces réactions constituent un moyen de caractérisation analytique des
classes d'amines.

Tableau 17.1: Test de Hindsberg
Aminel

0 0
ds I - •
2RNH, +R' S C I R NS R '+R NH,CI
lh I Il
( O» H O

sulfonamide

j NaOH, H,0

sel soluble dans l'eau

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