Page 419 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

es fonctions aldéhyde et cétone ont le même groupe fonctionnel )c=O, appelé groupe carbonyle, et
Lne diffèrent que par le nombre de groupes alkyles ou aryles qui l'entourent, ou encore par le degré de

substitution du carbone fonctionnel :
RC- H -C- R-CR
Il Ii ► Il
0 0 0

Aldéhydes Groupe Cétones
Carbonyle

R = H, alkyle ou aryle R et R'= alkyle ou aryle

Aldéhydes et cétones sont des composés carbonylés, et présentent beaucoup d'analogies (comme en
présentent, par exemple, les alcools primaires et secondaires), mais la tradition a cependant maintenu cette
distinction de deux fonctions distinctes.
2 On représente souvent les aldéhydes par R CHO, ou RCHO, sans expliciter la double liaison C=O ;

La nomenclature mais il faut se garder d'écrire R COH, qui suggérerait un groupe hydroxyle OH lié au carbone (C OH),
des aldéhydes
et des cétones comme dans un alcool. De même, les cétones sont souvent représentées par R CO R, ou même
a été exposée RCOR', mais il faut avoir présent à l'esprit qu'il ne s'agit pas en ce cas d'un enchaînement C-0-C,
au chap. 7,
§ 7.2.7-8 comme dans un éther-oxyde.

18.1 CARACTÈRES PHYSIQUES
Le formaldéhyde H,C=O est gazeux dans les conditions ordinaires, et l'acétaldéhyde CH, CHO
est un liquide extrêmement volatil, bouillant à 21 °C. Mais tous les autres aldéhydes, ainsi que toutes
les cétones, sont des liquides, ou des solides si leur masse moléculaire est élevée.
Les premiers termes, par exemple l'acétone CH,COCH,, sont solubles dans F'eau, mais
cette solubilité diminue lorsque la masse moléculaire augmente ; elle est pratiquement nulle à partir
de cinq carbones.

Les caractéristiques spectros-copiques des composés carbonylés, dans l'UV et en RMN ont été indi-
quées au chap. 6

18.2 RÉACTIVITÉ

Les éléments structuraux déterminant la réactivité des aldéhydes et des cétones sont :
• l'existence d'une liaison TC entre C et O,
• la présence de deux doublets libres sur O,
• la différence d'électronégativité entre C et 0, entraînant la polarisation de la double liaison et un
effet inductif-attractif sur les liaisons voisines :

@+
s+ I
(C C
.o. 1
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► Les principales réactions des aldéhydes et des cétones ont presque toutes pour origine l'une ou
l'autre des caractéristiques suivantes, et parfois les deux :

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