Page 97 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

• Coordinence: L'un des deux atomes (le donneur) fournit un doublet déjà constitué de sa couche
externe; l'autre (l'accepteur) reçoit ce doublet dans une case vide de sa couche externe:

On dit aussi « coordination », ou« liaison dative».
r,

A: LlB> A B

Exemple
Formation de l'ion ammonium NH,] à partir de l'ammoniac NH, en milieu acide.
NH,+H'H,
N

ou
n'

Seule« l'histoire» de la quatrième liaison dans NH, la distingue des trois autres liaisons, mais le ré-
sultat est identique et les quatre liaisons N H sont en fait indiscernables, la charge+ appartenant à
l'ensemble :

Liaisons multiples

Il est possible que deux atomes mettent en commun non pas une paire d'électrons, mais deux ou
2 même trois; ils s'unissent alors par une liaison double ou triple. L'une des liaisons est une liaison

§ 4.10 cr (sigma); l'autre, ou éventuellement les deux autres, sont des liaisons T (pi).

HC-CH HC-N

a) La « structure de Lewis »
Dans la très grande majorité des cas en chimie organique, seule la couche électronique externe des
atomes joue un rôle dans les réactions, soit pour « donner » les électrons qu'elle comporte, soit pour
en « accepter » d'autres. Une représentation des édifices covalents (molécules ou ions) montrant le
rôle de tous les électrons externes des atomes, mais « ignorant » les autres, décrit la « structure de
Lewis» de ces édifices.
Outre les doublets partagés assurant les liaisons, les atomes peuvent posséder dans leur couche
externe des doublets non partagés, encore appelés doublets libres ou non liants, ou doublets n.
Il peut d'autre part se produire qu'après avoir formé autant de liaisons covalentes qu'il possédait
d'électrons impairs, un atome n'ait pas pour autant rempli sa couche externe. Il possède alors une ou
plusieurs cases vides (on dit aussi orbitales vides).

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