Page 93 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

est optiquement actif, et qu'il en existe deux énantiomères. Il ne contient cependant pas de carbone
asymétrique, et chacune des deux moitiés identiques de la molécule est plane. Comment pourrait-on
expliquer cette constatation ?

3j Un des acides présents dans le raisin est l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque (chapitre 7) connu
également sous le nom d'acide tartrique.
a) Donner la formule semi-développée de cet acide.
b) Indiquer le nombre de stéréoisomères de configuration attendus pour cet acide. Donner leur représen-
tation de Cram en précisant la configuration absolue des atomes de carbone asymétriques.
c) Sont-ils tous optiquement actifs?

3-k L'action des ions acétate dans l'acide acétique sur le 3-bromo-3-méthylhexane a lieu suivant le
schéma réactionnel suivant :

C,H, C,H,
CH,CO,H
H3C,;i,l OCOCH3 + Cfl~~;i,LOCOCH3 + Br-
CH,
50% 50%

Proposer une méthode physique simple pour suivre l'avancement de cette réaction.

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