Page 89 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

OBJECTIFS

À partir de sa représentation stéréochimique ou de sa formule plane, reconnaître si une
molécule est chirale ou achirale.
Dénombrer tous les stéréoisomères d'une molécule, associés à la chiralité et/ou à la présence
des doubles liaisons.
Définir les relations (énantiomérie, diastéréoisomérie) existant entre ces stéréoisomères.
Attribuer les appellations R et S, ou Z et E.

QCM
Les solutions se trouvent à la page 617.

l . 2 stéréoisomères de configuration :
□ a. ont la même formule brute
□ b. ont des représentations planes différentes
□ c. présentent obligatoirement au moins 1 carbone asymétrique

□ d. sont obligatoirement objet/image dans un miroir
2. Un composé chiral:
□ a. est optiquement actif

□ b. est doué d'énantiomérie
□ c. contient obligatoirement au moins 1 carbone asymétrique
□ d. possède un plan de symétrie

3. Un composé méso:
□ a. possède un plan de symétrie
□ b. est chiral
□ c. possède 2 carbones asymétriques de configuration absolue inverse

□ d. est optiquement inactif
4. Un composé de configuration Z et son stéréoisomère de configuration E:

□ a. constituent un couple de diastéréoisomères
□ b. constituent un couple de conformères
□ c. constituent un couple d'énantiomères
□ d. peuvent être cycliques

5. Un composé dextrogyre:
□ a. est optiquement actif
□ b. possède un plan de symétrie

□ c. est caractérisé par un pouvoir rotatoire spécifique positif
□ d. présente obligatoirement 1 ou plusieurs carbones asymétriques de configuration absolue R

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